Джошуа и брат му управляват инвестиционни фондове, които са огромни перачници на пари, затова Джош пътува по цял свят, Джаред не може заради връзката с Тръмп.
Джош също е известен като "един от първите инвеститори в Инстаграм", всъщност е купил акции, един месец преди да бъде обявена продажбата към Фейсбук, т.е. пак далаверка с вътрешна информация от състудента му Кевин, който и сега си управлява Инстаграм.
Най-големият проект на Джош е застрахователната компания Оскар, която е направил с двама други колеги от Харвард. Оскар се занимава със здравни застраховки и буквално всеки момент ще гръмне като балон.
Карли се води рекламно лице на Оскар, но никога не е стъпвала в офисите на компанията нищо че Джош е шеф там и са на две пресечки от апартамента и в Манхатън